一般的に、ヘッドホンのほうが高品質のサウンドになります。
特に空間の再現力はヘッドホンに軍配が上がります。

しかし、近年のイヤホンは大幅に進化し、小型の本体の中にいくつものドライバーを内蔵しているモデルもあり、ヘッドホンに全く劣らない音質になっています。
音質以外の、見た目や形状、機能などでも差別化されていますので、好みや用途に合わせて選びましょう。

イヤホンの方が圧倒的に持ち運びしやすいです。
しかし、ヘッドホンも折りたたみが出来たり、本体を小型にすることでポータブルなモデルも多いです。

ヘッドホン・イヤホン共にワイヤレスという選択肢があります。
スマートフォンや、プレイヤーなどにケーブルを繋ぐ必要がなく、取り回しがとても楽です。 また、ワイヤレスは有線に比べて音質が劣ると言われていましたが、Bluetoothという規格の進化、また、ドライバーの高品質化により、ワイヤレスとは思わせないほど音質が良くなっています。

イヤホンなら髪型が崩れることなく使用できます！
また、ヘッドホンでもヘッドバンドが細いモデルを選べばそこまで気にならないこともあります。

ヘッドホンなら密閉型、イヤホンならカナル型を選べば遮音性が高いので、音漏れがしにくくなります。

周りの音も聞こえにくくなり、音楽が聞こえやすくなるので音量もあまり上げる必要がなくなります。
また、外部の音を機械的に消す、ノイズキャンセル機能がついているモデルもあります。

ドライバーとは、ヘッドホンやイヤホンの音を発する、振動している部品のことです。

ハウジングとは、ドライバーが内部に搭載されているボディのことです。

ヘッドホンのハウジング（本体）の形状は大きくわけて密閉型と開放型の二種類に分かれます。 また、密閉型に少しだけ空気の通る穴を開けた半開放（セミオープン）型もあります。

密閉型

ドライバーの背面を密閉したタイプ。低音がしっかり鳴り、迫力のあるサウンド。遮音性が高い

開放型

ドライバーの背面を開放したタイプ。高音域がよく伸び、空気感を感じやすいクリアなサウンド。

ヘッドホンにはイヤーパッドの大きさが2種類あり、耳上から押し付けるオンイヤー型、耳の外側を覆い隠すように装着するアラウンドイヤー型があります。 また、イヤホンには大きくわけて3種類あり、耳の穴にはめるだけのインイヤー型、耳の穴にイヤーピースを押し込むカナル型、耳にフレームを引っ掛けるイヤーフック型があります。 それぞれ好みなどはありますが、主に以下の特徴があります。

オンイヤー

耳を直接押し付けるタイプ。側圧が強めのモデルが多い。本体が小型になる傾向がある。

アラウンドイヤー

耳全体を覆い隠すタイプ。ドライバーが大きい物が多いため、高音質なモデルが多い。

インイヤー

耳の穴にはめるタイプ。ヘッドホンで言う所の開放型に近く、周りの音が聞こえるため歩行中でも安心。

カナル

耳の穴に押しこむタイプ。フィットすれば遮音性がかなり高くなる。

イヤーフック

インイヤーで、耳に引っ掛けるフレームがあるタイプ。インイヤーでは外れやすいという人に人気。

価格帯と音質の関係については、人によって考え方が様々です。

使用しているドライバーの質やハウジングの形状などは、高価な製品であるほど高品質であるといえますが、高価になるにつれて音質の差は微細になっていきます。

しかしそういった高価な製品の場合、音漏れが大きかったり、折りたたみが一切できなかったりなど、外での用途としては扱えないものもあり、やはりまずは用途を考え、それから価格帯を決めるほうが満足度が高い製品に巡りあうことが出来るかと思います。

ヘッドホン・イヤホンにはケーブルを取り外しできるモデルがあり、ケーブルを他のものに交換することを「リケーブル」と言います。

丸めて持ち運ぶことが多いイヤホンは特にケーブルの断線が多く、その場合は修理代が高かったり、最悪買い換える場合もあります。 リケーブル対応の製品は断線があってもケーブルの交換だけで済みます。 また、リケーブル用のケーブルには音質の向上を目的とした高品質の製品もあります。

いわゆる慣らし運転に当たるもので、新品で購入したスピーカーを数時間～数日鳴らし続けてユニットの振動する部品を柔らかく慣らし、音質を安定させるという行為です。

ヘッドホン・イヤホンでも、購入後に数時間以上かけて曲を流し続けてエージングを方が多いですが、効果については賛否両論です。

機材のエージングではありませんが、新しいヘッドホン・イヤホンを使い続けて自分の耳が慣れることで、聞こえ方も変わってきます。
日々ゆっくり音楽を楽しむことが、一番いいエージングなのかもしれません。